Manga 384 - 395.
Sasuke e Itachi comienzan su pelea mediante una sucesión de genjutsu que culmina con Itachi usando su Tsukuyomi. En este momento se revela que Itachi desea sustituir sus ojos, debilitados por el uso continuado del Mangekyō Sharingan, por los de Sasuke, lo cual no sólo le permitirá sobrevivir, sino también alcanzar el siguiente nivel en la evolución de la técnica de su clan y la inmortalidad, que hasta entonces sólo Madara Uchiha, cuya historia también relata, había conseguido. Zetsu muestra que está observando el combate a escondidas, esperando ver las técnicas de Itachi. Éste mató a todo el clan para forzar a Sasuke a alcanzar el Mangekyō y así poder servirse de él. Cuando parece que Itachi, dentro del genjutsu, va a arrancar los ojos de su hermano, éste logra deshacer la ilusión, neutralizando el ojo izquierdo de Itachi, e inutilizando Tsukuyomi.
La pelea continúa entonces mediante ninjutsu, en la que ambos usan desde kunai y shuriken hasta técnicas ninja como el Katon: Gōkakyū no jutsu. La batalla se traslada al techo del edificio, donde Sasuke ataca a su hermano con una gran bola de fuego, que sin embargo es neutralizada mediante otra técnica exclusiva del Mangekyō Sharingan, Amaterasu, unas llamas negras que consumen incluso el fuego de Sasuke. Éste logra esquivarlo gracias a una técnica de reemplazo aprendida de Orochimaru, y ambos confiesan estar ya sin chakra.
Sasuke realiza un Katon: Gōryūka no jutsu, que quema en parte a Itachi, aunque después sigue su lanzamiento hacia el cielo, aparentemente perdido. Estos dragones provocan la aparición de nubes de tormenta, de las cuales se sirve Sasuke para descargar un rayo sobre Itachi, la técnica que él llama Kirin. Agotado y ya sin chakra, éste cree que ha vencido, pero Itachi ha conseguido protegerse mediante la tercera técnica del Mangekyō, Susanō, una armadura gigante en forma de monje.
Sasuke escucha la voz de Orochimaru, al que ahora que se ha quedado sin chakra, ya no puede neutralizar, así que éste se manifiesta haciendo surgir del cuerpo de Sasuke una especie de gran hidra con cabezas de serpiente. De una de éstas aparece el propio Orochimaru, dispuesto a conseguir el cuerpo de Itachi ahora que éste está debilitado. Sin embargo, el monje de Susanō atraviesa su cuerpo con una espada espiritual con la capacidad de sellar cualquier cosa en un genjutsu eterno, acabando entonces con Orochimaru, y extrayéndolo del cuerpo de su hermano. Sasuke carece por completo de chakra, Itachi anula a Susanō y se encamina hacia su hermano, preparado para conseguir los ojos de su exhausto hermano. Llega a estar delante de él, e incluso alarga su mano para extraer un ojo de Sasuke, pero en ese momento, los dedos de Itachi tocan a Sasuke en la frente como hacía cuando éste era niño, y después se desploma muerto al suelo, para asombro de Sasuke, que viendo que ha vencido se deja caer, agotado.
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